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此外，温布莱特还是盖茨事业上最得力的助手，她无偿地帮助盖茨管理着微软的事业。1986年，微软的股票即将上市，而盖茨又是个容易冲动、懒于交际的人。了解盖茨的温布莱特便陪盖茨一起去和合作伙伴谈判。谈判时，她坐在盖茨的左侧，只要发现盖茨有冲动的迹象，就抓住盖茨的左手。而盖茨只要一感觉到温布莱特的手，激动的心情便会马上平静下来。她运筹帷幄，深谋远虑，沉着冷静，为微软立下了汗马功劳。

其实，温布莱特也曾想过平凡女人的生活，也想为盖茨生个孩子什么的。但是，当她提出结婚时，盖茨这个大孩子好像还没有做好思想准备。之后，温布莱特便再也不提结婚的事，但是盖茨则开始思考她说过的话了。 盖茨向妈妈玛丽说出了娶温布莱特为妻的想法，却遭到了妈妈的强烈反对。玛丽认为：如果盖茨娶一个比他大9岁的女人，会极大地有损盖茨个人以及家族的形象。妈妈最了解自己的儿子，她知道盖茨仁格倔犟，谈不好反而会伤害母子之间的感情，就亲自来到温布莱特的小别墅，要温布莱特打消和盖茨结婚的念头。

于是，温布莱特只好带着一颗受伤的心独自去欧洲旅行，在她去欧洲的第三天，盖茨才结束了短期的忙碌，拖着疲惫的身躯来到温布莱特的海边别墅，可是，他却怎么也找不到那个可以让他停靠的温暖怀抱了。他发疯似的寻找温布莱特，在拨通温布莱特电话的那一瞬间，他居然像个委屈的孩子一样哭了。就这样，温布莱特再一次被打败了，她回来了。在机场，他们紧紧相拥，泪流满面。

当然，盖茨的妈妈也不会轻易放弃，她坚持自己的看法，便又找到温布莱特，与温布莱特进行了一次长谈。谈话结束后，温布莱特对盖茨的妈妈发誓：我只和盖茨相爱就够了，不会和他结婚! 从那以后，温布莱特开始有意无意地回避比尔.盖茨。她常常是一个人，寂寞地坐在家里盖茨以前常坐的那张躺椅上，听着海水的拍岸声，从日出到日落，心中的寂寞和苦涩也和海浪一样翻腾。

而盖茨的办公室里，也多了一张中年女人的照片，照片就挂在了办公室的南墙上，盖茨只要一抬头，就可以看到温布莱特那圣母般慈祥的笑容。只要看到她的照片，盖茨心里就有一种温馨宁静的感觉。每当有人问盖茨，照片上的女人是谁，盖茨总会一脸忧伤地说：“她是我的好朋友，我一生的好朋友，我一生的柏拉图情人。”